Писмо на Tupac Shakur до Madonna от 15 януари 1995 г., написано докато той е бил в затвора, бе изложено на търг с начална цена 100 000 долара. Специализираното издание TMZ публикува части от писмото, в което рапърът обяснява на Madonna защо е необходимо да се разделят. Според писмото основните причини за това са цветът на кожата и известността на певицата.
„Ако те видят с тъмнокож, това не би поставило под заплаха кариерата ти, а от мен биха се отвърнали част от хората, които ме направиха това, което съм. Никога не съм искал да те нараня", пише Tupac в писмото си, а накрая изразява надежда, че ще могат да останат приятели.
„Моля те, бъди внимателна. Не всички хора са толкова честни, колкото изглеждат. Сърцата на много кървят от завист и злоба. Те не биха се притеснили да ти навредят“, завършва писмото си Tupac.
Двамата се запознават през 1993 г., а година по-късно започват да се срещат. Tupac намира смъртта си по време на стрелба на 7 септември 1996 г., тогава е едва 25-годишен. През 2015 г. Madonna публично потвърди, че през 90-те години е имала връзка с рапъра.
